Ce n’est qu’après la transition politique du 1er janvier 1959 que le ministère des Communications commença à commémorer la Journée internationale des travailleurs sur des timbres-poste. Deux ans plus tard, le timbre représentant le syndicaliste et ouvrier sucrier Jesús Menéndez fut surchargé en rouge avec les inscriptions « 1er mai 1961 » et « Nous gagnons ».
Durant la période dite « philatélique » de la République de Cuba, aucun timbre ne fut émis pour commémorer la Journée internationale des travailleurs. Cela se comprenait aisément, étant donné que le système de gouvernement du pays ne permettait pas le développement des syndicats, sapait leur autorité par l’imposition de dirigeants, réprimait les manifestations et les grèves, et était extrêmement dépendant des États-Unis, une nation qui, après la Seconde Guerre mondiale, avait instauré la Guerre froide et le maccarthysme contre tout mouvement de gauche, dans l’hémisphère et au-delà.
Dans les années 1940, Menéndez fut la figure de proue de la lutte cubaine contre l’exploitation agricole et les conglomérats sucriers américains. Il fut assassiné pour cette cause sous la présidence de Ramón Grau San Martín.
Parmi ses réalisations, on peut citer son engagement au sein de la Fédération nationale des travailleurs du sucre, son élection comme délégué à l’Assemblée constituante de 1940 et sa réélection à la Chambre (ou au Sénat) pour le Parti communiste révolutionnaire, le versement du différentiel de prix du sucre (correspondant à la hausse des prix du sucre pendant la Seconde Guerre mondiale, dont les travailleurs avaient été exclus), et la création du Fonds de retraite et d’assistance sociale, ainsi que d’autres victoires pour les travailleurs. Il obtint 631 millions de dollars d’indemnisations pour les coupeurs de canne, les journaliers, les techniciens d’usine et l’ensemble du personnel de l’industrie sucrière, victimes d’une exploitation brutale, d’où son surnom de « Général de la canne à sucre ».
La deuxième émission de cette date comprenait deux valeurs, 3 et 13 centimes (Michel 888 et 889), en 1964, avec un logo en forme de « un » à l’intérieur duquel apparaissaient des figures abstraites.
